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Aldehyde - was ist das und wozu dient es???

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Aldehyde - was ist das und wozu dient es??? vor 12 Jahren 4

Sicher ist jeder von uns ihnen bereits begegnet, in dem entweder in der Pyramide oder in einem Kommentar als Inhaltsstoff oder Duftnote Aldehyde angegeben wurden. Doch wie ich, hat sich sicher die oder der eine oder andere schon gefragt, was ist das eigentlich, woher kommen sie und wie riechen sie überhaupt? Confused:

Also bin ich dem Thema mal nachgegangen Idea und habe folgendes feststellen können:

Aldehyde sind synthetische Riechstoffe, die eine Fülle eigenwilliger, brillanter Phantasienoten und Duftkompositionen ermöglichen und der Duftstabilisierung dienen.

Folgende Aldehyde konnte ich zunächst recherchieren:

#
Name
Gewinnung
Duft

1
Aldehyd C9
Dehydrierung von n-Nonanol, dem natürlichen Bestandteil einiger Zitrusöle, sowie Rosen-, Zimt- und Iriswurzelöl
stark wachsartig mit blumigen Akzenten

2
Aldehyd C10
Dehydrierung von n-Decanol, dem natürlichen Bestandteil von Zitrusölen
stark, etwas süß, zitrus- artig, leicht ranzig-fettig

3
Aldehyd C11
Reduktion von Undecylensäurechlorid nach Rosemund
intensiv wachsig, metallisch, grüne Töne und grüne Rose

4
Aldehyd C12
Dehydrierung von Laurinalkohol, dem natürlichen Bestandteil von Fichtennadelöl
frisch, fichtig, würzig, blumig, leichte Wachsnote

5
Aldehyd C12 MNA
Aus Methylnonylketon und Cholesterinester über Glycidester und Glycidsäure
trocken, leicht fruchtig, ambra- und weihrauchartig mit blumig wachsigen Akzenten

6
Benzaldehyd
Aus Tulol über Benzalchlorid, dem natürlichen Bestandteil von Bittermandelöl
sehr stark süß und bittermandelartig

7
para-tert.-Butyl-alpha-methyldi-hydrozimtaldeh yd
Kondensation von para-tert.-Butylbenzal- dehyd mit Propionaldehyd mit anschliessender Hydrierung
fein blumig, Lilie, Mai- glöckchen, Tulpe, weich, grüner Akzent

8
Zimtaldehyd
Aus Benzaldehyd und Acetaldehyd, dem natürlichen Bestandteil von Zimtrinden und Cassiaöl
kraftvoll, typischer Zimtduft

9
Citral
Synthetisch, z. B. aus Isopren über Metalheptenon und Dehydrolinalool. Aus ätherischen Ölen wie Lemongras und Litsea Cubeba, dem natürlichen Bestandteil Ätherischer Öle, wie Zitronenöl, Eucalyptus staigeriana, Limettenöl
starker Zitronenduft, etwas grün, bitterlich

10
Citronellal
Synthetisch aus Pinen über Myrcen, Geraniol. Destillation aus Citronellöl oder Eucalyptus cidriodora
krautig herb, klare Zitrusnote, grüne Akzente

11
Cyclamenaldehyd
Aus Cumarinaldehyd und Prpionaldehyd mit anschließender Hydrierung
blumig, klare grüne Akzente und Wassermelonennote

12
Dimethylcyclo-hexenaldehyd
Durch Dills-Alder-Kondensation von Äacrolein und Merylpentadien
grün, grasig, Eindruck von Gras, Blättern und feuchter Erde

13
Heliotropin
Oxidation von Isosafrol, dem natürlichen Bestandteil z. B. von Pfefferöl
süß, blumig-narkotisch, warm, erinnert an Mandeln

14
alpha-Hexylzimt-aldehyd
Aus Benzaldehyd und Octanal
blumig, weich, deutliche Jasminnote

15
Methyloctyl-acetaldehyd
Hydrierung von alpha-Methylendecanal
sehr trocken, zitrusartig, erinnert an Orangenschalen

16
2,6-Nonadienal (Veilchenblätteraldehyd)
Oxydation von Nonadienol aus Veilchenblättern
extrem stark, grün; verdünnt an Veilchen blätter und Gurke erinnernd

17
Phenylacetaldehyd (Hyazinth-Aldehyd)
Isomerisierung von Styroloxid aus Narcisse Absolue, Neroli- und Rosenöl
stark grün blumig hyazinthenartig mit Bittermandelnote

18
Vanillin
Phenolaldehyd, z. B. aus Lignin oder Guajakol, dem natürlichen Bestandteil von Vanilleschoten, Perubalsam, Tolubalsam und Benzoe Siam/Benzoe Sumatra
süß, sahnig, typischer Vanilleduft

Fazit: mit Hilfe von Aldehyden lassen sich Düfte herstellen, die mit natürlichen Bestandteilen kaum möglich wären. Sei es, dass die natürlichen Bestandteile chemische Reaktionen aufeinander bzw. gegeneinander zeigen und sich dadurch verändern, oder eine unerwünschte Farbe des Duftes ergeben, oder sei es weil starke Noten schwächere einfach „zudecken“ würden und die schwächeren Noten dadurch nicht den gewünschten Effekt erzielen, oder sei es einfach nur deshalb, weil die Phantasie des Parfumeurs durch Hinzuziehung von Aldehyden größere Möglichkeiten eröffnet.

Aus unserer heutigen Duftwelt sind Aldehyde kaum mehr wegzudenken, nahezu jedes Parfum enthält Aldehyde, zumal im Laufe der Zeit viele natürliche Duftstoffe entweder aus Unverträglichkeits- oder aus Naturschutzgründen verboten wurden.

Entstanden sind Aldehyde in den 20er Jahren des vergangenen Jahrhunderts. Ihr berühmtester und der erste Vertreter aus solchen Duftstoffen ist das legendäre Chanel N°5.

Diese Auflistung erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit und ich werde weiter recherchieren und evtl. ergänzen, sobald sich Neues ergibt. WinkWinkWink

Quelle: Das H&R Buch Parfum

Zuletzt bearbeitet von Florblanca am 28.12.2011, 11:54, insgesamt einmal bearbeitet
vor 12 Jahren 1
Florblanca, Danke für die gut recherchierte Information! Das Gesagte bestätigt meinen persönlichen Eindruck, dass es eine einheitliche Duftnote "Aldehyde" nicht gibt, ebensowenig wie übrigens "Moschus". In Chanel No. 5 oder auch in Guerlains Liu sind gut die wachsartigen Aldehyde auszumachen. In anderen Parfums hat das, was ich als Aldehyde zu identifizieren glaube, eher einen leicht frischen, irgendwie irisierenden Charakter (z.B. in Royal Kopenhagen oder einiges aus der Ecke "Aromatic Fougère").
vor 12 Jahren
Noch verwirrender ist es, wenn von bestimmten Aldehyde-Akkorden gesprochen wird, als wäre es ein musikalischer Dreiklang...
vor 12 Jahren
Danke Flori, super recherchiert Exclamation
vor 12 Jahren
Monsieur:
Noch verwirrender ist es, wenn von bestimmten Aldehyde-Akkorden gesprochen wird, als wäre es ein musikalischer Dreiklang...

Vielleicht ist das auch so. Ggf. kombinieren sie verschiedene Aldehyde miteinander um noch andersartigere Dufteindrücke zu schaffen.
Oder da ist die Kombination aus Aldehyden mit anderem gemeint. Eindeutig isses nicht.

Ich mag blumig - aldehydige Düfte gern. Wenn mir zu Beginn bei No5 die Aldehydnote entgegenschlägt, bin ich jedes Mal begeistert.
Mir war aufgefallen, daß die Aldehydnote bei den Düften sehr unterschiedlich sein kann. Aber ohne großartige Chemiekenntnisse weiß ich nichts darüber, deshalb Danke für die Recherche! SmileSmile
vor 12 Jahren
Medusa00:
Danke Flori, super recherchiert Exclamation

Hi, Flori,

schliesse mich Medusa an und finde es Klasse, dass Du uns mit diesen Infos versorgst. Selbst bei Fachpersonal an den verschiedenen Parfum-countern ist das Wissen darüber doch sehr beschränkt.

Das werde ich mir ausdrucken und lernen Wink))

Dir einen schönen Tag
vor 12 Jahren
DANKE, Florblanca! sehr interessante Informantionen!
vor 12 Jahren
Monsieur:
Noch verwirrender ist es, wenn von bestimmten Aldehyde-Akkorden gesprochen wird, als wäre es ein musikalischer Dreiklang...

Parfümeure reden eher von Akkorden als von Noten, das machen eher wir hier im Forum. Der berühnteste Dreiklang ist natürlich der 1:1:1-Akkord der Aldehyde C-10 (Decanal), C-11 (Undecanal) und C-12 (Dodecanal) ... "Quelques Fleurs L'Original" ... "No. 5"

Vielen Dank, Florblanca!
vor 12 Jahren
Dankeschön an Euch alle. Ich freue mich sehr über die Resonanz und die ergänzenden Informationen. Ich glaube, dass wir so neuen Mitgliedern von parfumo ganz gute Informationen zur Verfügung stellen können. Ich habe es sehr gern getan und bin für Fragen etc. jederzeit offen.
Very HappyVery HappyVery Happy

Liebe Grüße, Flori
vor 12 Jahren 1
Phantastisch! Ganz toll recherchiert und ungeheuer informativ - ich wusste nicht, dass es so viele verschiedene und so unterschiedlich riechende Aldehyde in der Parfümerie gibt.
vor 12 Jahren 1
Asphaltblume:
Phantastisch! Ganz toll recherchiert und ungeheuer informativ - ich wusste nicht, dass es so viele verschiedene und so unterschiedlich riechende Aldehyde in der Parfümerie gibt.

Hier muss allerdings unterschieden werden, was Chemiker und Parfümeure mit "Aldehyden" meinen.
Der Dufteindruck, den Moleküle erzeugen, wird bestimmt von der Form des Moleküls und den funktionellen Gruppen darin (und wie sie angeordnet sind). "Aldehyd" ist zunächst einmal eine funktionelle Gruppe und alles, was Flori (wir haben kein Wangenkusssmilie, oder?) zusammen gestellt hat, fällt darunter. In der Welt der Chemie. In der Welt der Parfüms ist die Geruchsnote "Aldehyde" enger begrenzt: Damit sind in der Regel die ersten vier auf Floris Liste gemeint (plus Aldehyd C8 - orangig, leicht fettig). Hier ist nicht nur immer die gleiche funktionelle Gruppe enthalten (Aldehyd, an einem Ende des Moleküls), sondern auch die Form ist ähnlich: Es sind lineare Kohlenwasserstoffketten unterschiedlicher Länge (eben von 8 bis 12 Kohlenstoffen) ohne weitere funktionelle Gruppen. Und diese so ähnlich aussehenden Moleküle riechen auch ähnlich - und sind das, was in der Parfümwelt als "Aldehyde" bezeichnet wird. Die mit einer ungeraden Anzahl an Kohlenstoffen (C9, C 11) riechen vor allem wachsartig mit zurückhaltenden Zitrusnoten, bei denen mit einer geraden Anzahl (C8, C10, C12) ist es genau anders herum - hier dominiert die Orangenschale.
Bei anderen Duftmolekülen ist allerdings der Zusammenhang Form + Funktion >- Geruch nicht so einfach. Da kann ein einzelner zusätzlicher Kohlenstoff schon zu einem komplett anderen Geruchsemfinden führen - unsere Duftrezeptoren sind halt komplex aufgebaut. Was schön ist, ansonsten wäre die Duftwelt ja auch langweilig.
vor 12 Jahren
Spitze, eine Superinformation Ronin. Das ging aus meinem Buch nicht hervor. Vielen Dank, dass Du das ergänzt hast. Ich sag's ja, gemeinsam bekommen wir auf jeden Fall die bestmögliche Info für Interessierte zusammen. Schließlich lernen wir nie aus *Wangenkussgeb* Wink
vor 12 Jahren
Danke für die Ergänzung, ich kam tatsächlich schon ins Grübeln, welche Düfte denn jetzt alles als "aldehydig" gelten müssten.
vor 12 Jahren
Hallo miteinander!

Hab ich das jetzt richtig verstanden, dass es keinen allgemeinen Duftcharakter "aldehydig" gibt?
Kann das immer komplett anders riechen?

Was war dann immer mit dem oft genannten spezifischen Aldehyd Start gemeint? Der Chanel n°5 Charakter?
vor 12 Jahren
Die Begriffe gehen gerade etwas ineinander.

Chemisch gesehen, sind viele synthetische Noten Aldehyde.

Die Bezeichnung "Aldehyde" jedoch, die in Duftpyramiden auftaucht, meint schon eine charakteristische, spezielle Klasse von aldehydischen Duftstoffen, wie sie beispielhaft in "Chanel No.5" etabliert wurde.

Ein wenig schlauer und faktisch genauer ist das in Ronins Beitrag oben nachzulesen.
vor 12 Jahren
Also vereinfacht ausgedrückt riechen die spezifischen Aledhyde bei Chanel orangig, oder auch synthetisch?
vor 11 Jahren
Neulich ist mir der Verdacht gekommen, dass Aldehyde evt. süchtig machen Shocked.

Ich hab Aldehyde erstmals bewusst bei Chanel No.5 wahrgenommen und empfand es als einen muffigen Schleier. Inzwischen habe ich meine Nase natürlich etwas kultiviert und mir ist bei "Liu" und "Vega" von Guerlain aufgefallen, dass ich die Aldehydnote total prickelnd finde. Es kitzelt ein bisschen in der Nase, auch wenn ich nicht sagen kann, dass es total toll riecht. Womöglich haben Aldehyde einen ähnlichen, nur wesentlich schwächeren Effekt wie Lösungsmittel???
vor 11 Jahren
Ronin:
Hier muss allerdings unterschieden werden, was Chemiker und Parfümeure mit "Aldehyden" meinen.
Der Dufteindruck, den Moleküle erzeugen, wird bestimmt von der Form des Moleküls und den funktionellen Gruppen darin (und wie sie angeordnet sind). "Aldehyd" ist zunächst einmal eine funktionelle Gruppe und alles, was Flori (wir haben kein Wangenkusssmilie, oder?) zusammen gestellt hat, fällt darunter. In der Welt der Chemie. In der Welt der Parfüms ist die Geruchsnote "Aldehyde" enger begrenzt: Damit sind in der Regel die ersten vier auf Floris Liste gemeint (plus Aldehyd C8 - orangig, leicht fettig). Hier ist nicht nur immer die gleiche funktionelle Gruppe enthalten (Aldehyd, an einem Ende des Moleküls), sondern auch die Form ist ähnlich: Es sind lineare Kohlenwasserstoffketten unterschiedlicher Länge (eben von 8 bis 12 Kohlenstoffen) ohne weitere funktionelle Gruppen. Und diese so ähnlich aussehenden Moleküle riechen auch ähnlich - und sind das, was in der Parfümwelt als "Aldehyde" bezeichnet wird. Die mit einer ungeraden Anzahl an Kohlenstoffen (C9, C 11) riechen vor allem wachsartig mit zurückhaltenden Zitrusnoten, bei denen mit einer geraden Anzahl (C8, C10, C12) ist es genau anders herum - hier dominiert die Orangenschale.
Bei anderen Duftmolekülen ist allerdings der Zusammenhang Form + Funktion >- Geruch nicht so einfach. Da kann ein einzelner zusätzlicher Kohlenstoff schon zu einem komplett anderen Geruchsemfinden führen - unsere Duftrezeptoren sind halt komplex aufgebaut. Was schön ist, ansonsten wäre die Duftwelt ja auch langweilig.

Wichtiger und informativer Beitrag! Ich als totale Null in Chemie hatte dennoch das dumpfe Gefühl, Chemiker müssten den Kopf schütteln, wenn wir hier so geläufig von "Aldehyden" sprechen - erinnere mich an diesen Begriff auch noch ganz dunkel aus dem Biologie- bzw. Chemieunterricht und wusste allenfalls, dass man darunter eine Gruppe (wahrscheinlich unterschiedlich riechender, wenn überhaupt) Chemikalien versteht. Aber interessant, dass z. B. auch Vanillin zu den "Aldehyden" zählt Wink - aber eben, mit Aldehyden meinen wir Parfumos ganz spezielle Riechstoffe, eben die von Ronin genannten.

Edit: Huch, im oben zitierten Beitrag ist die Rede von einem Aldehyd "c8", das aber in Floris Auflistung fehlt Confused - fiel mir nur grad auf.
Zuletzt bearbeitet von Venice am 08.10.2012, 18:03, insgesamt 2-mal bearbeitet
Re: Aldehyde - was ist das und wozu dient es??? vor 11 Jahren
Florblanca:
...als Inhaltsstoff oder Duftnote Aldehyde angegeben wurden. Doch wie ich, hat sich sicher die oder der eine oder andere schon gefragt, was ist das eigentlich, woher kommen sie und wie riechen sie überhaupt?

Danke, Florblanca. Das Thema Aldehyde finde auch ich sehr interessant. Nachdem ich festgestellt habe, dass mir Parfüms, in deren Pyramide dieser ominöse Stoff angegeben ist, meistens besonders gut gefallen, habe ich auch schon versucht, mich ein bisschen schlau zu machen. Deine Zusammenstellung ist auf alle Fälle sehr hilfreich, ein bisschen klarer zu sehen.
vor 11 Jahren
Ich finde, diesen Thread sollte man als "wichtig" markieren - oder in ein Unterforum mit Hintergrundinfos verschieben, falls es hier so was gibt Confused
Oder einen entsprechenden Blogartikel schreiben Idea. Ich fühle mich allerdings nicht dazu berufen Wink.
Aldehyde vor 8 Jahren
V i e l e n D a n k,
Das hilft mir sehr. Very Happy
Es gibt eine Menge aldehydiger Noten, die für mich untragbar sind.
Dieses wachsig, hab ich bis jetzt für mich als seifig eingestuft, kommt sehr häufig vor.
Dann gibst dieses stechend frisch metallige, das süß stechend metallige, das opulent schwer süße...

Ein paar Düfte, bei denen ich auch rieche, dass sie synthetisch sind, kann ich ganz gut leiden, doch auch bei diesen kann mir das nach 10 Minuten doch zu anstrengend werden.

Da muß ich meistens sehr lange suchen, auch nach Höhe des Preises zu gehen, hilft nicht
Unpraktischerweise.
Meine Nase ist schon sehr erpicht auf natürliche Düfte.

Dein Artikel hilft sehr, so kann ich leichter was für meine Nase finden. Danke
Zu Punkt 12: Diels Alder anstatt Dills Alder :) vor 5 Jahren
Aber dennoch mega gute Zusammenfassung! Vielen Dank!
vor 5 Jahren
Vielen Dank, deine Auflistung ist wirklich sehr toll, weil sie meine vorhandenen Infos ergänzt.

Im Übrigen habe ich mir die Tage das C10 bestellt. Ja, es erinnert an Orangenschale... Ganz weit weg. Aber im ersten Moment riecht es eher wie Wachs gemischt mit Erbrochenem, so die Beschreibung von meinem Freund. Na ja, man darf die Nase nicht zu nah an die Flasche halten. Ich finde es aber dennoch immer wieder sehr sehr interessant, wie aus solch "grauenvollen" Duftnoten in einer Mischung plötzlich etwas wunderschönes wird.

Was mir fehlt sind:

C7 - mit einem grünen Kräuteraroma
C8 - Octanal, duftet nach Orangen

Vielleicht ist das auch unter anderen Namen geläufiger... Aber in der Auflistung fand ich jedenfalls nichts, was auch von der Duftbeschreibung her zutreffen würde...

Achso und noch etwas... Nach einem Artikel von fragantica sind Aldehyde auch keine synthetischen Duftstoffe in ihrer Ursprungsform. Sie kommen in der Natur vor... Decanal z.B. in Zitrusfrüchten und konkret mit einer Konzetration von bis zu 4% in Orangenöl z.B.

Synthetisierte Aldehyde, die eigentlich gar keine sind, gibt es wohl auch noch. Ob C13 schon dazu gehört, weiß ich nicht. C14 in jedem Fall.
C13 - wachsartiger Grapefruitduft
C14 - erinnert an den Duft von Pfirsichschalen
C16 - Erdbeerduft
C18 - Kokosduft
C20 - Himbeerduft
vor 4 Jahren
Danke Smile Darüber habe ich mir noch gar keine Gedanken gemacht. Es ist auf jeden Fall ein sehr interessantes Thema
vor 4 Jahren
Wow ! Vielen lieben Dank dafür !
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