CG-MS Vergleich: Helmut Lang Cologne, 2000 vs. 2014

Siebter hat meine Andeutung wirklich wahrgenommen und hat mir Proben von "Helmut Lang - Eau de Cologne" und "Helmut Lang - Eau de Cologne (2014)" geschickt. Ich hab beide durch den GC gejagt. Und eigentlich sieht man garkeinen sooo großen Unterschied, man sieht schon, dass man nah an der richtigen Formel gearbeitet hat. Man sieht nur, dass an den Moschusverbindungen etwas geändert wurde, Ethylenbrassylat wurde in der 2014er Version durch eine andere Moschusverbindung (GC sagt "Versalide") ausgetauscht, und naja, es ist mengenmäßig sehr viel weniger Versalide als Ethylenbrassylat.

Weiterhin hab ich in der alten Version Cycloprop E azulene und irgendein Acetat (unmöglich zu identifizieren für mich).

Die neue Version hat zudem etwas, was der GC als Copaene identifiziert. Ob das stimmt und was das ist, weiß ich nicht.

Aber naja, hier ist er, mein erster Parfumo-GC-Auftrag:

Beim Helmut Lang Cologne gehen die Meinungen bezüglich der Unterschiede zwischen dem Original und der Neufassung ja ziemlich auseinander. Ich muss gestehen, dass ich als Zugehöriger zu der Gruppe derjenigen, die nur unmaßgebliche Unterschiede wahrnehmen, mich bei der Ansicht der Analyseergebnisse spontan bestätigt gefühlt habe. Das ist aber natürlich Unsinn, weil mir leider jedes Gefühl dafür fehlt, wie deutlich ein Unterschied sich in einer derartigen Analyse zeigen muss, um olfaktorisch wahrgenommen zu werden.

Mir geht's wie Seymour, auch ich fühle mich bestätigt, aber hab keine Ahnung, ob das begründet ist. Kann man irgendwo einsehen, wie sich Ethylenbrassylat zu Versalide verhält? Ich google schon wie wild und finde auch Material zu beiden Stoffen, nur fehlt mir die Fachkenntnis um zu beurteilen, wie sich das auswirkt.

Copaene wirkt wohl anziehend auf Fruchtfliegen. Natürlich kommt es in Kopaivabalsam vor.

Vielen Dank für die Analyse!

Ich habe auch wild gegoogelt und am meisten konnte ich noch mit den Einträgen auf www.thegoodscentscompany.com anfangen. Danach dürften beide Substanzen sehr ähnlich riechen und eine "mittlere Geruchswahrnehmungsintensität" aufweisen. Hast Du irgendwelche Wahrnehmungsschwellen / odor thresholds gefunden?

btw - @Adan: bist Du sicher, dass Cycloprop[e]azulen der vollständige Name ist? Wenn ich mir das aufmale, kann ich mir kaum vorstellen, dass es das Molekül so gibt - zu viel Ringspannung. Ist da irgendein ... hydro ... vor dem Namen?

Leider nicht, deshalb kann ich noch nicht nachvollziehen, wie sich „mengenmäßig sehr viel weniger Versalide als Ethylenbrassylat“ auswirkt – das scheint ja der einzige wirklich erhebliche Unterschied zu sein.

Das ist für mich tatsächlich genau die Frage: kann man das wirklich so sagen? Ist denn wirklich sicher, dass zB der in der Neufassung fehlende unscheinbare kleine Höcker bei x=12,5 (sorry, bin Mathematiker und kenne die Chemiker-Terminologie nicht) nicht olfaktorisch einen gewaltigen Unzerschied ausmacht?

Alter, was'n hier los?

Jupp, ist nicht der vollständige Name. Ich bin gerade zu Hause, deswegen weiß ich nicht, wie der vollständige Name ist, auf jeden Fall hab ich das vorhin gegooglet und es ist etwas, was aus Eukalyptus Extrakt gewonnen werden kann. Könnte Alloaromadendrene sein.

Hm, jetzt bin ich mal gespannt auf den Vergleich.

Ich habe auch zu wenig Fachkenntnis, um damit wirklich viel anfangen zu können, entnehme aber mal daraus, dass sich auch die geringfügigen Unterschiede nicht durch Lagerung ergeben könnten? Sonst könnte ja kaum in der alten Version was drinnen sein, was in der neuen nicht vorhanden ist...!?

Nun - ich habe netterweise auch eine Probe der neuen Version bekommen und bin gespannt, ob meine Nase sagt, was das Ergebnis hier zu deuten scheint

Durch Lagerung sind die Unterschiede definitiv nicht entstanden. Eine sehr valide Frage von Dir bei (vermeintichen/tatsächlichen) Reformulierungen, im vorliegenden Fall wurde die Rezeptur aber tatsächlich verändert.

Gerade habe ich gefunden, dass Versalid(e) der einzige polycyclische Moschus ist, der neurotoxisch ist (während der Abbaureaktion im Körper entsteht was Ungesundes). Deswegen wurde es 1980 vom Markt genommen. Hmm, Adan, bist Du Dir sicher mit der Zuordnung?

Noch was: wenn der Duft nach Lavendel riechen soll, muss neben Linalool eigentlich auch Linalylacetat enthalten sein. Wie polar ist denn die Säule? Kann der Peak bei ca. 9 min evtl. nicht zum Lösungsmittel gehören, sondern Linalylacetat sein?

Guter Hinweis, dann ist es ein anderer Moschuskörper. Versalide ist eben in der Datenbank der Massenspektra annotiert (sehr wahrscheinlich weil es eben wegen der Neurotoxizität relevant ist). Cashmeran und Galaxolide sind auch drin, daher würde er sie erkennen und gut zuordnen können. Es wird dann wohl irgendein anderer polycyclischer Moschuskörper sein, da gibt es ja auch ein ziemliches Breitband. Ich stöber morgen mal ein bisschen, vielleicht gibt es ja Abwandlungen von Versalide, die nicht neurotoxisch sind.

Interessanterweise gab es zu Ethylenbrassylat ein Material-Review (McGinty et al., 2011), mit allem drum und dran, das Zeug ist recht harmlos: www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21801781

Warum ist es also nicht mehr in der neuen Version...? Hmpf.

... zumal Ethylenbrassylat spottbillig ist (CHF 15,- pro kg im Großhandel). Möglicherweise sollte neben den makrozyklischen Moschusarten, die schon enthalten sind (Muscon, Ambrettolid), eine andere Moschusart, nämlich ein polyzyklischer (ob nun Tonalid, Fixolid, Versalid, Vulcanolid ... alle gleiche Summenformel), eingesetzt werden, damit die Verzerrung des Dufteindrucks bei Anosmie auf einen bestimmten Moschustyp nicht so ausgeprägt ist.

Etwas OT: Interessant wäre mal, was in billigen Fälschungen von türkischen Basaren oder diesen 1,50€-Duftölen enthalten ist ....

Für mich riechen die beiden sehr unterschiedlich.

Ich muss dir da Recht geben...

www.parfumo.de/Parfums/Helmut_Lang/Helmut_Lang __Eau_de_Cologne_2014/Kommentare/76225

Und, mal ne kleine Verständnisfrage: Wenn in einem der Beiden was drinnen ist, was der GC nicht kennt, zeigt er es dann gar nicht erst an oder wie wäre das Ergebnis dann?

Ich vermute mal, dass es einen Peak gibt und das Messgerät nur nicht angibt um was es sich handelt.

*nick*

Also einen Peak gibt es auf jeden Fall, da Ionen auf den Sensor treffen. Der Sensor kann auch "wiegen", wie schwer diese Ionen sind und dir auch zeigen, welche in welche Fragmente/Massen das Molekül zerschossen wird.

Aber je nachdem ob dieser Stoff annotiert ist, kann dir der GC/MS nur Sachen zeigen, die er als ähnlich erachtet. Ich bin mir auch sicher, in Bergamask und Reflection Man Iso-E-Super zu sehen, aber der GC kann mir das nicht vernünftig sagen, er zeigt mir zum Beispiel nur Naphtalin-Derivate an, da Iso-E-Super auch auf dieser Doppel-Ring-Struktur basiert.

Brauchst halt ein Bauchgefühl, was drin sein könnte, und im besten Fall bestellst du dir eine Reinsubstanz, von der du denkst, dass sie drin ist, und injizierst das mal (bestenfalls bekommst du 1 Peak, eventuell 3-4 wenns ein Isomerengemisch ist, so wie DPG, deswegen macht es 3-4 Peaks).
Und wenn die Retentionszeit und das Fragmentierungsmuster stimmen, dann kannste sagen: Ja, das ist definiv drin.

Die Datenbank ist ja nichts anderes als abgespeicherte Massenspektra, mit denen der GC/MS vergleicht.

del

Ich hab leider seit Jahren keinen Zugang mehr zu einem GCMS, aber je nachdem wie die Jobsuche läuft und wo ich lande eventuell wieder. Das ist ziemlich nice, wo hast du diese Rezeptur her?